เมื่อวันที่ ๘ ธันวาคม พ.ศ.๒๔๘๔ เวลาประมาณ ๐๔.๐๐ น. กองทัพเรือญี่ปุ่นซึึ่งมีกำลังพลประมาณ ๔,๐๐๐ คน พร้อมอาวุธยุทโธปกรณ์เต็มกำลังรบจอดสุ่มอยู่ ณ บริเวณด้านหลังเขาล้อมหมวกได้ทำการยกพลขึ้นบก ณ บริเวณตัวเมืองประจวบคีรีขันธ์ อ่าวประจวบ และอ่าวมะนาว เพื่อทำการยึดจังหวัดประจวบคีรีขันธ์ และกองบินน้อยที่ ๕ สาเหตุเพื่อจะใช้เป็นเส้นทางเดินทัพผ่านไปยังประเทศพม่าบริเวณด่านสิงขร ช่วงเวลาดังกล่าวกองทัพญี่ปุ่นได้ปะทะกับกำลังพลทหารอากาศกองบินน้อยที่ ๕ จำนวน ๑๒๐ คน อย่างดุเดือดถึงขั้นตะลุมบอนเป็นเวลาประมาณ ๓๓ ชั่วโมง ผลของการสู้รบทหารญี่ปุ่นเสียชีวิต ๔๑๗ คน ส่วนฝ่ายไทยเสียชีวิต ๔๒ คนเป็นทหารอากาศ ๓๘ คน ครอบครัว (สุภาพสตรี) ๒ คนตำรวจ ๑ คน และยุวชนทหาร ๑ คน นอกจากนั้นยังมีข้าราชการตำรวจที่เสียชีวิตในบริเวณ อำเภอเมืองประจวบคีรีขันธ์อีก ๑๔ คน เพื่อเป็นการเชิดชูเกียรติประวัติการต่อสู้อันกล้าหาญของนักรบแห่งกองบินน้อยที่ ๕ พล.อ.อ.อิทธพร ศุภวงศ์ ผบ.ทอ. จึงได้ทูลเกล้าขอพระราชทานเหรียญกล้าหาญ ในปีพุทธศักราช ๒๕๕๓ และได้จัดให้มีพิธีวางพวงมาลาให้กับเหล่าวีรชนผู้กล้า ณ อนุสาวรีย์วีรชนกองบิน ๕ จังหวัดประจวบคีรีขันธ์
